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其实从孙坚开始，孙坚的军事 集团和袁术就是合作关系，虽然孙坚为袁术效命，但实际上孙坚的独立自主性还是非常强的，孙坚寒门出身，好不容易通过平定叛乱获得了长沙太守和乌程侯的爵位，但是在加入所谓的十八路诸侯（实际上只有11路左右）讨董的时期。

孙坚还在荆州境内的时候就被人给忽悠了，武陵太守曹寅和荆州刺史王睿有矛盾，曹寅就忽悠中二青年孙坚说刺史王睿是董卓心腹，孙坚一听这还了得，当即学习曹孟德刺杀董卓（历史上其实曹操是刺杀过张让）的风范手起刀落砍了王睿。

孙坚虽然中二，但是并不傻，很快发现事情的真相，孙坚又一怒之下连曹寅一起杀了，这下整个荆州最重要的官员都死掉了，孙坚则跑到了南阳，这时候朝廷虽然没有追究孙坚的责任但也撤了孙坚的长沙太守的职位。

在南阳袁术和孙坚一拍即合，袁术轻易帮孙坚摆平了士族和朝廷的诘难，而孙坚也开始支持袁术，为袁术作战，前面说过孙坚杀了荆州刺史，朝廷才任命刘表为荆州刺史，刘表单骑进荆州之后很快就打开局面，获得士族的支持，讨董之后，袁术就打起了荆州的主意，孙坚就成了马前卒。

孙坚是一直占据优势的，结果被黄祖埋伏被射死，袁术这时候就动了歪心思，将孙坚部下一分为二，孙策的堂哥孙贲和舅舅吴景继续为袁术效力。孙策则根据传统回老家守孝三年，三年期满孙策也结认了周瑜、鲁肃、二张等人前来袁术这里讨要父亲的旧部。

三国演义的说法是孙策用玉玺换了三千兵马，实际上孙坚死后，袁术就从孙坚夫人那里抢到了玉玺，所以孙策并没有可以打动袁术的东西，袁术也非常不客气的让孙策自行去招募士兵。

没有一兵一卒的孙策，依旧在周瑜等人的帮助下，招募了非常精锐的丹阳兵一千多人回到寿春，袁术开始重视孙策，将孙坚的一部分旧部还给了孙策，这时期的孙策依旧为袁术打工，前后攻占了庐江郡和九江郡，袁术原本承若打下土地分给孙策一个郡作为地盘，结果历次都食言。孙策就想脱离袁术单干，袁术狂妄尊大，四处树敌很快曹操和朝廷就认命了新的扬州牧刘繇，刘繇虽然后面被孙策打的落花流水，但是打袁术却非常强悍。

将袁术任命的孙贲和吴景都赶走了，袁术又派将领都不能打败刘繇，孙策就请战，袁术还是非常欣赏孙策的，好几次都想认孙策为干儿子，都被孙策拒绝了，眼看刘繇在江东混的风生水起，让孙策过去刚好可以互相牵制，袁术还怕没有根基的孙策斗不过刘繇、刘表、王朗、严白虎等人，将吴景和孙贲也交给孙策，在袁术看来即使不派孙策去，江东地盘袁术也无力征服，派孙策过去刚好可以牵制江东势力，无论孙策胜败，都好过敌对的刘繇得势好的多。

对于袁术来说，不过是慷他人之慨，而且从孙坚开始，孙坚旧部和袁术的势力就是合作关系，袁术使用这些人既不顺手又需要防范，不如还给孙策，成了袁术多一个盟友，毕竟老交情了，败了孙策就更依赖袁术了。因此袁术虽然欣赏孙策，还是放孙策出去了，毕竟孙策在袁术阵营里也是一枝独秀的，袁术也怕那天孙策和吕布一样无法钳制，偷鸡不成蚀把米就得不偿失了。

因此综合考虑下，袁术还是很痛快的放孙策去江东了，自此孙策一飞冲天，还在袁术称帝之时，果断划清界限，最终袁术的遗产基本都被孙策接受，短短六年孙策平定江东，被誉为江东小霸王，一时风头无两。